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汉末聚集壮丁和宗族数千，共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚，许褚寡不敌众，战得精疲力尽，箭矢也用完了，下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时，许褚飞石退之，于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽，许褚假意与贼请和，商量用牛换取食物。贼兵把牛迁走后，又自己跑了回来，许褚便去阵前，拉着牛的尾巴行走百余步，贼兵大惊，不敢再来取牛。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚之名都感到畏惧。

建安二年，公元197年。曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。

建安三年，公元198年。跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。

建安四年，公元199年。跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚休假时，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等人。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。建安九年，公元204年。随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。

公元211年。随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河。当日，如果没有许褚，曹操就危险了。后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人。于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里？”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯，虎痴之名从此为天下称道，甚至有人以为这就是许褚的姓名。此后，曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒，曹操在自己寝殿尚未出来，曹仁在殿外遇见许褚，邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”，便转身返回殿内，招致曹仁记恨。有人问许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，屈尊找你说话，你为什么要推辞？”许褚回答：“他虽然是亲族重臣，但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的，我们要说话在公开场说就可以了，何必到私下说。”曹操听说后，更加喜爱许褚，升任中坚将军。

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